Dopo aver conosciuto Lord Henry e aver preso coscienza della propria bellezza, Dorian comincia a vivere con maggiore intensità. Frequenta teatri, salotti e ambienti mondani, attratto da tutto ciò che può offrirgli emozioni nuove. In questo periodo incontra Sibyl Vane, giovane attrice di teatro.
Sibyl recita in un piccolo teatro popolare, interpretando grandi eroine della tradizione shakespeariana. Dorian rimane affascinato non tanto dalla persona reale di Sibyl, quanto dalla sua capacità di trasformarsi in arte. La ama perché la vede come Giulietta, Rosalinda, Imogene, Ofelia: una creatura teatrale, poetica, ideale.
Per Dorian, Sibyl rappresenta inizialmente la fusione perfetta tra bellezza e arte. Egli la considera superiore alle donne comuni perché, sul palcoscenico, sembra vivere mille vite diverse. Il suo amore è dunque profondamente estetico: Dorian ama l’immagine artistica di Sibyl più della sua realtà umana.
Sibyl, invece, si innamora sinceramente di Dorian. Lo chiama “Principe Azzurro” e vede in lui la scoperta dell’amore vero. Proprio questo amore, però, cambia il suo rapporto con il teatro. Dopo aver conosciuto Dorian, la finzione scenica le appare vuota rispetto alla vita reale.
Quando Dorian invita Basil e Lord Henry ad assistere a una sua rappresentazione, Sibyl recita malissimo. Non riesce più a immedesimarsi nei personaggi. Dorian resta umiliato e deluso. Per lui quella cattiva recitazione significa la fine dell’incanto: Sibyl non è più l’opera d’arte che aveva amato.
Dopo lo spettacolo, Dorian la respinge con crudeltà. Le dice di averla amata soltanto perché era una grande attrice e che, perdendo la sua arte, ha perso anche il suo fascino. Sibyl è distrutta. Il suo amore, puro e totale, viene annientato dalla vanità estetica di Dorian.
Questa è la prima grande colpa morale del protagonista. Dorian non commette ancora un crimine fisico, ma distrugge spiritualmente una persona che lo ama. Tratta Sibyl non come un essere umano, ma come un oggetto estetico. Quando l’oggetto smette di piacergli, lo rifiuta.
Tornato a casa, Dorian nota qualcosa di inquietante: il ritratto è cambiato. L’espressione del volto dipinto appare più crudele. Il quadro ha registrato la durezza del suo comportamento. Da questo momento Dorian comprende che il desiderio pronunciato davanti al ritratto si è misteriosamente realizzato.
PAGE-BREAKIl mutamento del ritratto spaventa Dorian. Per la prima volta vede separarsi la sua apparenza esterna dalla sua condizione morale. Il suo volto reale resta giovane e bello, mentre il quadro comincia a portare i segni della colpa.
Inizialmente Dorian prova rimorso. Decide di tornare da Sibyl, chiederle perdono e forse sposarla. Sembra ancora possibile una correzione morale. Ma questa possibilità dura poco. Lord Henry arriva con una notizia tragica: Sibyl Vane si è suicidata.
La morte di Sibyl potrebbe diventare per Dorian un momento di profonda presa di coscienza. Invece Lord Henry interpreta l’accaduto in modo estetizzante e cinico. Trasforma la tragedia in una sorta di scena teatrale, quasi in un’opera d’arte. Suggerisce a Dorian di non lasciarsi schiacciare dal senso di colpa.
Dorian accetta progressivamente questa lettura. Invece di assumersi pienamente la responsabilità morale della morte di Sibyl, finisce per considerarla come un episodio drammatico e bello, un’esperienza intensa della propria vita. È una svolta decisiva: sceglie l’estetica al posto della coscienza.
Basil, al contrario, è sconvolto dalla morte della ragazza e dalla freddezza di Dorian. Capisce che qualcosa nel giovane è cambiato. Vorrebbe riportarlo alla sensibilità e alla bontà, ma Dorian ormai è sempre più sotto l’influenza di Lord Henry.
Dopo l’episodio di Sibyl, Dorian decide di nascondere il ritratto. Lo porta in una stanza chiusa della casa, lontano dagli occhi degli altri. Questo gesto ha un valore simbolico evidente: Dorian nasconde la propria coscienza, la propria colpa, la propria verità.
Da quel momento inizia la sua doppia vita. In società continua ad apparire giovane, raffinato, elegante e affascinante. In segreto, il ritratto registra ogni passo della sua corruzione. La stanza chiusa diventa il luogo del peccato nascosto e della verità rimossa.
La vicenda di Sibyl Vane è quindi fondamentale perché mostra il primo cedimento morale di Dorian e la nascita della sua nuova identità. Egli comprende di poter restare bello nonostante il male compiuto. Questa scoperta lo spinge a vivere sempre più senza freni, perché il castigo visibile ricade sul quadro, non sul suo volto.