La storia vera e propria inizia a Pencey Prep, collegio maschile frequentato da Holden. La scuola viene presentata come un ambiente prestigioso, ma il protagonista ne vede soprattutto il lato falso e deprimente. Non crede agli slogan educativi dell’istituto e non si sente parte della comunità scolastica.
Holden è stato espulso perché ha fallito quasi tutte le materie, tranne inglese. La sua difficoltà scolastica non nasce da mancanza di intelligenza, ma da disinteresse, rifiuto delle regole e incapacità di inserirsi in un sistema che percepisce come vuoto.
Prima di lasciare definitivamente il collegio, Holden va a salutare il professore di storia, Mr. Spencer. L’insegnante è anziano, malato e sinceramente preoccupato per lui. Cerca di fargli capire che la vita è una partita da giocare secondo certe regole e che continuare a fallire avrà conseguenze.
Holden però vive questo incontro con disagio. Si sente giudicato, compatito e messo davanti ai propri fallimenti. Pur riconoscendo una certa buona fede nel professore, non riesce ad accettare i suoi consigli. La distanza tra il mondo adulto e la sensibilità del ragazzo appare subito evidente.
Tornato nel dormitorio, Holden incontra alcuni compagni, tra cui Robert Ackley e Ward Stradlater. Ackley è sgradevole, invadente e insicuro; Stradlater è invece bello, sicuro di sé, superficiale e molto attento alla propria immagine. Holden li giudica entrambi con durezza, ma in modi diversi.
Il rapporto con Stradlater diventa centrale quando Holden scopre che il compagno uscirà con Jane Gallagher, una ragazza che Holden conosceva e a cui è profondamente legato. Jane rappresenta per lui un ricordo delicato, autentico e protetto. L’idea che Stradlater possa trattarla con superficialità lo turba moltissimo.
Holden non riesce a telefonare a Jane né a parlarle direttamente. Questo è un tratto importante del personaggio: desidera il contatto, ma spesso si blocca proprio quando dovrebbe agire. La sua sensibilità è intensa, ma non sempre trova una forma concreta.
Quando Stradlater torna dall’appuntamento, Holden gli chiede insistentemente che cosa sia accaduto con Jane. Il compagno risponde in modo evasivo e irritante. Holden, sopraffatto da gelosia, rabbia e protezione verso Jane, finisce per aggredirlo, ma viene picchiato.
PAGE-BREAKLa rissa con Stradlater ha un significato più profondo del semplice litigio tra compagni. Holden non difende solo una ragazza che gli piace; difende l’immagine di una persona che nella sua memoria appartiene al mondo dell’innocenza. Il possibile contatto tra Jane e la superficialità di Stradlater gli sembra una contaminazione.
Dopo la rissa, Holden decide improvvisamente di lasciare Pencey prima del giorno stabilito. Non vuole aspettare il ritorno a casa, non vuole affrontare subito i genitori, non vuole restare in un luogo che lo fa soffrire. Parte di notte per New York.
La fuga da Pencey è uno dei momenti centrali del romanzo. Holden non ha un vero piano. Vuole solo allontanarsi, rimandare il confronto con la famiglia e vivere qualche giorno da solo in città. Questa partenza è insieme atto di ribellione e gesto di smarrimento.
Prima di andare via, Holden prova un sentimento ambiguo verso la scuola. Pur disprezzandola, sente il bisogno di salutarla mentalmente. Questo dettaglio rivela che il protagonista non è indifferente come vorrebbe apparire. Anche i luoghi che rifiuta gli lasciano una traccia emotiva.
Durante il viaggio in treno verso New York, Holden incontra la madre di un compagno. Invece di dire la verità, inventa una serie di bugie. Le racconta cose positive sul figlio, anche se in realtà lo giudica in modo negativo. Questo episodio mostra la sua tendenza a mentire quasi automaticamente, spesso per disagio o per costruire situazioni alternative.
Le bugie di Holden non sono sempre maliziose. Talvolta sembrano un modo per sfuggire alla realtà, per proteggersi o per rendere più sopportabile una conversazione. Tuttavia, rivelano anche la sua contraddizione: odia la falsità degli altri, ma lui stesso non riesce a essere completamente sincero.
Arrivato a New York, Holden decide di non tornare subito a casa. I genitori non sanno ancora dell’espulsione e lui vuole evitare il confronto. Si sistema in albergo e inizia il suo vagabondaggio notturno nella città.
Il secondo capitolo della vicenda mostra quindi l’inizio della fuga. Holden lascia la scuola, ma non trova libertà vera. Si allontana da Pencey, ma porta con sé le proprie paure, la propria rabbia, la propria solitudine e il bisogno irrisolto di essere compreso.