Dopo giorni di cammino, Oliver arriva vicino a Londra stanco, affamato e senza forze. Qui incontra un ragazzo vivace e furbo, conosciuto come Artful Dodger, il cui vero nome è Jack Dawkins. Dodger si mostra gentile con lui e lo conduce in città.
Oliver, ingenuo e inesperto, non capisce subito il pericolo. Crede di aver trovato un amico. In realtà Dodger fa parte di una banda di giovani ladri guidata da Fagin, un vecchio criminale che addestra bambini e ragazzi al furto.
Fagin accoglie Oliver nella sua abitazione, un luogo sporco, oscuro e popolato da giovani delinquenti. Il vecchio appare inizialmente quasi paterno, ma la sua gentilezza è falsa. Egli considera i ragazzi strumenti da usare per rubare e arricchirsi.
Oliver osserva i ragazzi mentre giocano a sfilare fazzoletti dalle tasche di Fagin. All’inizio non capisce che si tratta di un addestramento al borseggio. Dickens mette così in risalto la sua innocenza: Oliver vive in mezzo al crimine, ma non ne comprende subito la natura.
Un giorno Oliver esce con Dodger e un altro ragazzo, Charley Bates. I due rubano il fazzoletto a un anziano signore, Mr. Brownlow. Oliver, spaventato, scappa, ma viene inseguito e accusato del furto, anche se non ha rubato nulla.
Questo episodio mostra ancora una volta quanto sia fragile la posizione di Oliver. La sua apparenza povera basta a farlo sembrare colpevole. Tuttavia, durante il processo sommario, emerge la verità: un testimone conferma che non è stato lui a rubare.
Mr. Brownlow, colpito dall’aspetto debole e innocente del ragazzo, decide di aiutarlo. Lo porta a casa propria e lo cura. Per Oliver è la prima vera esperienza di bontà adulta. Nella casa di Brownlow trova pulizia, affetto, attenzione e rispetto.
Il rapporto con Brownlow è fondamentale perché mostra ciò che Oliver avrebbe potuto diventare se fosse cresciuto in un ambiente umano e giusto. La sua bontà naturale fiorisce appena riceve cure e fiducia.
PAGE-BREAKFagin, però, teme che Oliver possa rivelare informazioni sulla banda. Per questo vuole riprenderlo a ogni costo. Con l’aiuto di Nancy e del violento Bill Sikes, riesce a far rapire Oliver mentre il ragazzo si trova fuori per una commissione affidatagli da Brownlow.
Il rapimento è un momento molto doloroso. Oliver viene strappato alla possibilità di una vita onesta proprio quando sembrava aver trovato protezione. Brownlow, non vedendolo tornare, teme di essere stato ingannato, anche se in realtà Oliver è vittima di un nuovo sopruso.
Nancy è uno dei personaggi più complessi del romanzo. Fa parte del mondo criminale e collabora al rapimento di Oliver, ma non è priva di coscienza. Prova compassione per il bambino e soffre vedendolo trascinato in una vita di delitto.
Bill Sikes, invece, rappresenta la brutalità più dura. È violento, minaccioso e incapace di pietà. Il suo rapporto con Nancy è segnato da dominio e paura. Attraverso Sikes, Dickens mostra il lato più feroce della criminalità urbana.
Fagin tenta di trasformare Oliver in ladro. Vuole corromperlo, insegnargli a rubare e impedirgli di tornare nel mondo onesto. Ma Oliver resiste interiormente. Pur essendo debole e spaventato, non desidera diventare criminale.
In seguito Oliver viene coinvolto da Sikes in un furto con scasso in una casa di campagna. Il bambino è costretto a partecipare, ma durante l’azione resta ferito da un colpo di pistola. I criminali lo abbandonano nella fuga.
La casa derubata appartiene alla famiglia Maylie. Invece di consegnare Oliver alla polizia, Mrs. Maylie e la giovane Rose Maylie si prendono cura di lui. Ancora una volta, Oliver viene salvato dalla bontà di persone capaci di guardare oltre le apparenze.
La parte londinese del romanzo mette in contrasto due mondi: da un lato la città criminale di Fagin, fatta di sfruttamento, paura e corruzione; dall’altro le case accoglienti di Brownlow e dei Maylie, dove Oliver può finalmente sperimentare fiducia, affetto e protezione.