Dopo essere stato ferito durante il tentativo di furto, Oliver viene accolto nella casa dei Maylie. Mrs. Maylie e Rose Maylie comprendono presto che il ragazzo non è un criminale, ma una vittima. Lo curano con dolcezza e gli offrono un ambiente sereno.
Rose è una figura luminosa nel romanzo. È giovane, buona, sensibile e capace di compassione. La sua presenza contrasta con il mondo oscuro di Fagin e Sikes. Per Oliver, Rose rappresenta una forma di purezza affettiva, quasi familiare.
Nella casa dei Maylie, Oliver vive un periodo di pace. Si sente amato, protetto e finalmente rispettato. Questa serenità dimostra che il male non nasce dalla povertà in sé, ma dagli ambienti corrotti, dalla mancanza di educazione e dalla violenza sociale.
Intanto, però, la vicenda si complica con il mistero delle origini di Oliver. Fin dall’inizio il lettore sa che il bambino non è un orfano qualunque. La madre morta al momento del parto apparteneva a una storia nascosta, legata a una famiglia e a un’eredità.
Entra così in scena Monks, un personaggio oscuro e minaccioso. Egli conosce qualcosa del passato di Oliver e vuole impedire che la verità venga alla luce. Monks ha interesse a rovinare Oliver e a farlo apparire come un delinquente.
Monks entra in contatto con Fagin e cerca di assicurarsi che Oliver resti nel mondo criminale. Se Oliver diventasse ufficialmente un ladro, perderebbe ogni possibilità di riscatto sociale e morale. Il progetto di Monks è quindi profondamente crudele: vuole distruggere la reputazione del ragazzo.
La figura di Monks introduce nel romanzo il tema dell’eredità e dell’identità nascosta. Oliver non conosce le proprie origini, ma altri cercano di usarle contro di lui. La sua vita è condizionata da segreti familiari che egli non può comprendere.
Nancy, intanto, ascolta alcune conversazioni tra Fagin e Monks e capisce che Oliver è vittima di un piano. Pur appartenendo al mondo criminale, decide di aiutare il ragazzo. Questo è il momento in cui la sua coscienza morale emerge con maggiore forza.
PAGE-BREAKNancy incontra segretamente Rose Maylie e le rivela ciò che sa. Le racconta che Monks vuole rovinare Oliver e che Fagin è coinvolto nel piano. Nancy compie un gesto molto rischioso, perché tradisce il gruppo criminale a cui appartiene e si espone alla vendetta di Sikes.
Il comportamento di Nancy è uno degli elementi più importanti del romanzo. Ella non è presentata come una figura completamente pura, ma proprio per questo il suo gesto ha grande valore. Pur vivendo in un ambiente degradato, conserva compassione e capacità di sacrificio.
Rose, colpita dalla sua sofferenza, le offre aiuto e la invita a lasciare quella vita. Nancy però rifiuta. È legata a Sikes da un rapporto malato, fatto di paura, dipendenza e sentimento. Non riesce a salvarsi, ma cerca almeno di salvare Oliver.
Rose informa Mr. Brownlow, che torna così nella vicenda. Brownlow non ha mai dimenticato Oliver e desidera conoscere la verità. Insieme ai Maylie, comincia a ricostruire il mistero delle origini del ragazzo.
La rivelazione progressiva mostra che Oliver è figlio di Edwin Leeford e di Agnes Fleming, una giovane donna morta dopo il parto. Monks è in realtà il fratellastro di Oliver e vuole impedirgli di ricevere la parte di eredità che gli spetterebbe.
Il piano di Monks nasce dall’avidità e dall’odio familiare. Egli vuole cancellare ogni prova dell’identità di Oliver, trasformarlo in un criminale e privarlo dei suoi diritti. La cattiveria di Monks è diversa da quella di Fagin o Sikes: è più fredda, familiare, interessata.
Il mistero delle origini serve a Dickens per mostrare che Oliver non è moralmente inferiore per nascita. Anzi, la sua bontà resiste anche quando tutti cercano di trascinarlo nel male. La vera nobiltà, nel romanzo, non dipende solo dal sangue, ma dalla purezza del cuore.
Questa parte della storia prepara lo scioglimento finale. La rete di segreti comincia a rompersi: Nancy ha parlato, Rose e Brownlow agiscono, Monks viene osservato, Fagin è in pericolo. Ma prima della conclusione, il romanzo attraversa uno dei suoi momenti più tragici.